Lodewijk van Male ruilde in de 14e eeuw het oncomfortabel geworden Gravensteen voor een herenhuis in deze buurt. Het was daar dat in 1500 Keizer Karel geboren werd. Het Prinsenhof, zoals het vanaf toen genoemd werd, was ongeveer 2 ha groot en volledig ommuurd. 

Van het reusachtige, omwalde hof met meer dan 300 kamers, een dierentuin en een lusthof (!) rest nu alleen nog de Donkere Poort. Wat niét betekent dat je deze buurt maar beter links laat liggen: met zijn smalle middeleeuwse straatjes, omgeven door water, is de wijk een van de vele verborgen parels van de stad. 
 
Het eerste weekend van september vinden hier de Prinsenhoffeesten plaats, met onder meer de grootste rommelmarkt van Gent.

De Stroppendrager

Keizer Karel V is meer dan een voetnoot in de Gentse geschiedenis. Hij vernederde de opstandige stadsbewoners door hen blootvoets en met een strop om de hals voor zich te laten knielen. Vandaag is de Gentenaar trots op zijn bijnaam Stroppendrager, maar dat was toen wel even anders. 

Met opgeheven hoofd en een strop om de hals kijkt deze Gentenaar naar het Prinsenhof, geboorteplaats van Keizer Karel, én naar Karels standbeeld op het Prinsenhofplein. In 1540 strafte Keizer Karel de Gentenaars omdat ze weigerden belastingen te betalen. Ze moesten blootsvoets en met een strop om de hals knielen voor de keizer. Deze man knielt niet nederig, maar draagt de strop met fierheid.